1931 年，日军逼近的上海，上流社会依旧纸醉金迷。花花公子谢易梵（张东健 饰）与美艳遗孀莫婕妤（张柏芝 饰）定下残酷赌局：若谢易梵能勾引到守节寡妇杜芬玉（章子怡 饰），莫婕妤便委身于他；失败则谢易梵输尽家产。谢易梵步步为营，杜芬玉从抗拒到沦陷，谢易梵却在游戏中动了真情。莫婕妤因嫉妒设下陷阱，最终谢易梵惨死，杜芬玉心碎离开，莫婕妤赢了赌局，却永远失去爱人，三人皆在这场危险关系中万劫不复。
